Бульварное кольцо. Центр Москвы. Были когда-то на его месте стены Белого города – кирпичные с башнями на валу, побелённые внутри. Возводил их в 1586–1591 гг. по повелению Бориса Годунова зодчий Фёдор Конь. До XVII в. их поддерживали в обороноспособном состоянии. С середины XVIII в. стали разбирать – военная угроза к тому времени исчезла. По плану переустройства Москвы 1775 г. на их месте планировалось проложить бульвары. Но первоначально по обеим сторонам разобранной стены располагались купеческие лавки и дворы москвичей, сгоревшие во время пожара 1812 г. Тогда и образовалось кольцо бульваров. Рождественский – один из них.
Бульвар находится на одном из семи московских холмов – Сретенском, под которым когда-то протекала Неглинка. Местность эта известна с конца XVIII века, тогда над рекой был основан Рождественский монастырь. Позже недалеко от него, у Сретенских ворот Белого города, был основан Сретенский мужской монастырь. От Рождественского монастыря к Неглинке спускались монастырские сады. Имел здесь свой огород и Сретенский монастырь, он выходил к стене Белого города и протекавшему в те времена ручью, который впадал в Неглинку. За ручьём, к северу от вала, были пашни.
В XVII веке недалеко от Сретенского монастыря находилась Печатная слобода, в которой жили печатники-типографы печатного двора, располагавшегося на современной Никольской улице. Недалеко от Сретенских ворот была построена церковь Успения Богородицы в Печатниках. Она сохранилась.
На Рождественском бульваре находился двор адъютанта начальника Главной артиллерии Ивана Фонвизина. Здесь родились и жили его дети: Д. Фонвизин (будущий драматург) и М. Фонвизин. Мемориальная доска на стене дома № 15 гласит: «Здесь родился и жил Денис Иванович Фонвизин. 1745–1758». Дом № 12 от княгини А. Голицыной перешёл к подполковнику А. Фонвизину, а потом, в 1823 году, к его сыновьям – декабристам М. и А. Фонвизиным. В этом доме происходили заседания тайного общества, а в 1821 году состоялся съезд, постановивший распустить «Союз благоденствия». В 1825 году, после восстания декабристов, в этом доме были арестованы М. Фонвизин и проживавший у него декабрист В. Норов. В 1839 году домом владел К. Яниш, отец писательницы К. Яниш-Павловой, а в 1869 г. он перешёл к Н. фон Мекк, известной по переписке с композитором П. Чайковским, который некоторое время жил здесь.
Незадолго до 1917 года домом владел Дворянский земельный банк. После революции здесь находилась «Рабоче-крестьянская инспекция», затем был райком партии, Министерство рыбного хозяйства СССР, сейчас – Федеральное агентство по рыболовству.
В доме рядом (№ 14) в 1830–1840-х годах у писательницы К. Яниш-Павловой и её мужа беллетриста Н. Павлова был литературный салон, который посещали Лермонтов, Гоголь, Фет, Герцен, Константин Аксаков и другие. Будучи в Москве, салон Павловых посетил Ференц Лист. В 1867 г. это владение приобретает французский купец Эмиль Матерн. В 1870 г. меняется облик здания. Его плоский фасад обильно украшают лепниной, стилизованной под рококо. В 1907–1912 гг. в доме находился немецкий клуб с рестораном. Позже дом принадлежал владелице частной гимназии Л. Вяземской.
Интересен соседний дом (№ 16). В конце XIX века это была усадьба Авдотьи Петровны Карамышевой, жены гвардии прапорщика. Позже владелицей усадьбы стала княгиня А. Шаховская. В 1851 году она продаёт владение купцу Ценкеру. При нём усадьба изменила свой облик. Она была перестроена в эклектичном стиле. У Ценкера квартировали известный московский врач Шкотт, родственник писателя Лескова, врач Каспари. В 1933–1943 гг. здесь жил поэт Демьян Бедный, о чём сообщает мемориальная доска. Сохранилась уникальная библиотека поэта, ныне принадлежащая Государственному литературному музею.
На месте дома № 18 были огороды Сретенского монастыря. Позже были построены конюшни и каретные сараи, был извозчичий двор, сдаваемый в аренду. В 1926 году здесь, в двухэтажном строении, находилось Общество легковых извозчиков города Москвы.
В начале левой стороны бульвара, где раньше стояли два старых купеческих домика середины XIX века, теперь построено современное здание. Рядом с ним многоквартирный дом № 5–7. Дальше – доходный дом № 9 в стиле модерн, построенный в 1909 году по проекту архитектора А. Гельриха для княгини Бебутовой. Рядом скромный трёхэтажный дом № 11, построенный в 1873 г. по проекту архитектора Л. Чижикова. Он подробно описан в повести Ю. Трифонова «Время и место». Ряд домов по левой стороне бульвара продолжают два почти одинаковых дома с четырёхколонным портиком, построены в 1820-х годах. Такие дома в стиле ампир с очень скромным декором фасада нередко появлялись при массовой застройке после пожара 1812 года. Оба были наполовину деревянные, изрядно обветшалые. В 1982 году их снесли и заменили точными копиями из кирпича. Таким образом был целиком сохранён исторический облик этой части бульвара. Однако эти скромные дома приятнее видеть, чем сменившие их доходные дома-громады, которые далее выстроились в ряд.
Дом № 15 построен в 1890 году по проекту архитектора К. Бусе. В этом доме в 1910–1920 гг. жила Екатерина Гельцер – первая балерина, удостоенная звания народной артистки РСФСР. Дом № 17, построенный по проекту архитектора П. Заруцкого, примечателен тем, что в 1901 г. в нём был пущен первый в Москве электрический лифт. Дом № 19 построен в стиле конструктивизма в 1914 году. Автор проекта – архитектор Д. Челышев. В конце бульвара находится владение № 21, состоящее из двух зданий: левое перестроено архитектором Б. Фейфденбергом в 1894 году, правое возведено в 1913 году как особняк для банкира Джамгарова.